Négy évtizedes pályafutása során Steven Spielberggel, James Cameronnal vagy Tim Burtonnal dolgozva a filmtörténet legemlékezetesebb látványeffektusait alkotta meg. Ő kreálta a Jurassic Park lélegzetelállító dinoszauruszait, A bolygó neve: Halál szörnyeit, a Terminator robotjait, vagy az Ollókezű Edward trükkjeit is. Összesen vagy 75 filmes és tévés produkció viselte a keze nyomát.
A hagyományos filmtükkök és a számítógépes effektusok ötvözetének úttörője volt, de legjobban azt szerette, ha "karakter alkotónak" nevezték.
Cameronnal és Scott Ross-szal együtt megalapította a Digital Domain céget, Hollywood vezető CGI (számítógépe effektus) stúdióját. Ebből a csapatból 1998-ban Cameronnal együtt kiszállt ugyan, de manapság éppen azon munkálkodott, hogy saját műhelyét, a Winston Effects Groupot kibővítse.
"A szórakoztatóipar egy géniuszt veszített le, én pedig egyik legjobb barátomat" - méltatta Arnold Schwarzenegger közleményében. A kaliforniai kormányzó szerint, aki a Terminator-filmek kapcsán ismerte meg Winston munkáját, a trükkmester "munkája és négy Oscar-díja önmagáért beszél, és örökké fennmarad."
A szakember először A bolygó neve: Halál című (1986) filmért kapta meg az amerikai filmakadémia elismerését, 1992-ben a Terminator 2: Az ítélet napja, egy évvel később pedig a Jurassic Park effektusaiért vehette át a szobrot. 1992-ben a Batman visszatér maszkjaiért is Oscarral jutalmazták.
"Tapasztalt volt és segítőkészen kalauzolt, miközben egy percre sem veszítette el a gyermeki lelkesedését. A hagyományos trükkök CGI-be plántálásának királya volt, aki mindig lépést tartott ezzel a folyton változó iparággal. Büszke vagyok rá, hogy vele dolgozhattam, voltak még közös terveink. Tudtam, hogy küzd a betegséggel, de fogalmam sem volt arról, hogy ilyen hamar elmegy. Hollywood egy ragyogó csillagát veszítette el" - emlékezett meg róla Jon Favreau, aki A Vasember című produkció rendezőjeként utolsóként dolgozott vele.
Winston Virginiában nőtt fel. Nagyon szeretett rajzolni, bábozni, és imádta a klasszikus horrorfilmeket. Az egyetem után színésznek állt, de nagyobb kedve volt a színfalak mögötti munkához, ezért elvégezte a Walt Disney stúdió maszkkészítő tanfolyamát. Felesége, fia, lánya és négy unokája gyászolja.
