Karrierje az ötvenes években indult és egyes információk szerint már nyolcévesen is fellépett füstös éjszakai dzsesszmulatókban mint énekes; az első lemezfelvételt tizenegy évesen rögzítette vele 1954-ben az RCA X nevű kiadója - tájékoztatta a magyarországi koncertet szervező Showtime Budapest az MTI-t.

A hatvanas évek végére már túl volt majdnem egy tucat albumon és olyan koncerteken lépett fel, ahol együtt játszhatott Miles Davis-szel, Herbie Hancockkal és Wes Montgomeryvel.

Az első Grammy-díjat az 1976-ban megjelent albuma, a popos beütésű Breezin' hozta meg számára; azóta még hetet begyűjtött a legnagyobb zenei elismerésből. A Breezin' második dalában, a This Masquerade-ben sok év után énekelt ismét, és ez a dal egyszerre lett a Billboard pop-, rhythm and blues és dzsesszlistájának első helyezettje.
George Benson pályafutása során eddig nem kevesebb mint 64 albumot készített, játszott például Carlos Santanával, John McLaughlinnel, Al Jarreau-val.

Benson és Al Jarreau nem csak egy lemez erejéig állt össze, hanem együtt indultak turnéra is, amely 2007-ben Magyarországot is érintette. A Givin' It Up című lemezt 2006 áprilisa és júniusa között játszotta fel Benson és Jarreau. A véletlennek köszönhető, hogy az ex-Beatle Paul McCartney ebben az időszakban éppen a szomszédos stúdióban dolgozott; át is ugrott Bensonhoz és Jarreau-hoz, hogy közreműködjön Sam Cook Bring it on Home to Me című dalában. A lemezen az új soul díva, Jill Scott énekelte fel Billie Holiday God Bless the Child című időtlen slágerét.

Nem sok zenész büszkélkedhet azzal, hogy egy hangszergyártó a nevével fémjelzett termékkel elő. Bensonnak ez is megadatott: a méltán híres Ibanez cég legyártotta az aláírásával díszített gitárt, amelyet a mai napig az egyik legjobb hangszernek tartanak.
Idei turnéja július másodikán indult a londoni Royal Albert Hallban, azóta szinte minden nap játszott valamelyik európai városban. George Benson franciaországi, spanyolországi, hollandiai, luxemburgi, belgiumi, svédországi és olaszországi koncertek után érkezik Budapestre.