Hugh John Mungo Grant mindkét nagyapja második világháborús veterán volt, nem csoda hát, hogy apja, James abban reménykedett, hogy Hugh és bátyja, ifjabb James is erre a pályára lépnek.

"Apám egészsége nem engedte, hogy katona legyen, úgyhogy tőlünk várta, hogy valóra váltjuk az álmait" – vallotta meg Hugh, aki középosztálybeli londoni családba született 1960-ban. Apjának szőnyeggyára volt, édesanyja, Susan tanárnőként kereste kenyerét. Hamarosan nyilvánvaló vált azonban, hogy sem Hugh, sem a bátyja nem vágyik a seregbe, ehelyett békés, kispolgári életről álmodtak.

"Annyira utálta, hogy színész lettem, hogy megtiltotta, hogy valaha is háborús filmben szerepeljek, mert szerinte azzal meggyaláznám a nagyapáim emlékét. A bátyám bankár, őt jobban csípi" – mondta utóéag nevetve egy interjúban a sármőr.

Hugh különban nem állt hadilábon nagyon sikeresnek bizonyult a sportokban és tanárai is szerették, mert éles eszű volt. Ennek köszönhette, hogy teljes ösztöndíjat kapott Oxfordba, ahol művészettörténetet és irodalmat tanult. Ekkor szerepelt először, egy filmszakosok által készített moziban is, a Privilegedet azonban csak a „hecc kedvéért vállalta”, nem sejtette, hogy a színészet egyszer a hivatása lesz. A filmnek köszönhetően mindenesetre nagy népszerűségre tett szert az egyetemen. Egyik tanára szerint már akkor olyan volt, mint egy sztár. Szégyenlős, mégis simlis mosolyába minden lány beleesett, sőt, a fiúkat sem hagyta hidegen.

"Állandóan buliztam és sokszor próbáltak velem pasik is kikezdeni. Egyszer elmenetem egy buliba, ahol megláttam egy helyes lányt, táncolni kezdtünk, csókolóztunk és tapizni kezdtük egymást és akkor hirtelen megéreztem, hogy nem csak az én gatyámban dudorodik valami. Kicsit megrémültem és gyorsan leszögeztem, hogy nem lehet közöttünk semmi, legfeljebb smárolhatunk! Úgyhogy smároltunk" - idézte fel viccelődve Hugh, aki néhány barátjával hamarosan humoristának állt, ám ezen a téren nem ért el nagy sikereket, így kénytelen volt könyvkritikákat írni és irodalmat tanítani gimnazistáknak.