1993-ban a világ legolcsóbb és legjobb nyaralásának nevezték a szervezők az úgynevezett diákszigetet, amely az óbudai Hajógyári-szigeten várta a szórakozni vágyókat. Az ötlet megvalósítói - Gerendai Károly, Müller Péter Sziámi és Szekfű Balázs - olyan nemzetközi ifjúsági kulturális találkozót szerveztek, ahol mérsékelt áron lehetőség nyílt kulturális szabadidős programokra és a kapcsolatteremtésre.

A színpadokon ismert hazai és külföldi előadók, valamint kezdő művészek is felléptek. Emellett filmvetítéseket, sportprogramokat és más szórakoztató rendezvényeket is tartottak. Az első rendezvény fővédnöke Göncz Árpád akkori köztársasági elnök volt. A fesztivál költségvetése 26 millió forint volt, két színpadon kétszáz koncerttel, nyolcvan filmmel és negyven színházi produkcióval indult, több mint 43 ezer látogatót vonzott.

1994-ben, a második Szigeten a woodstock-i fesztivál 25 éves évfordulója volt az apropó. A rendezvényen 18 helyszínen 350 program fogadta látogatókat, s a magyar előadók mellett fellépett többek között a Jethro Tull, a Ten Years After, a Grandmothers of Invention (Frank Zappa zenekara), a Jefferson Starship, a Birds, a Blood Sweat and Tears és Eric Burdon. A látogatók éppen százezerrel többen voltak, mint egy évvel korábban, s a rendezvény 120 millióba került. Az Eurowoodstockról beszámolt a nemzetközi sajtó és a Music Television is.

A harmadik fesztiváltól kezdve már tudatosan épített pályán mozgott a rendezvény. Az érdeklődés évről évre nőtt. 1995-ben 173 ezren, egy esztendővel később, az első Pepsi Szigetre pedig már 206 ezren mentek szórakozni. 1997-ben a látogatók száma elérte a 260 ezret. A programok száma 28 helyszínen csaknem nyolcszáz volt, s ekkor közvetített először a helyszínről a Music Television. Az éjszakai koncertek hangszigetelt sátrakba költöztek. 1998-ban a 265 ezer látogató - köztük egyre több külföldi - és a több mint 800 program egyaránt újabb rekordot jelentett.

1999-ben a Pepsi újabb hároméves szerződést kötött a Sziget Kft-vel. 53 helyszínen, 452 rendezvényen mintegy ötezer művész lépett fel. A fesztiválra 297 ezren látogattak el. Abban az évben történt egy súlyos baleset is: egy körhinta két kocsija menet közben kiszakadt, s a benne ülőkkel együtt a földre zuhant, egy fiú később belehalt sérüléseibe.

2000-ben már 325 ezer vendég volt kíváncsi a műsorokra és egyéb programokra. A szigetlakók 1592 szerelmes pár részvételével megdöntötték a tömeges csókolózás Guinness-rekordját is. A legerősebb napon a "megtelt" feliratú táblát is ki kellett tenni.

2001-ben a kerületi önkormányzat, a rendőrség, valamint a Sziget képviselői előzetesen megállapodtak abban, hogy a fesztiválon semmilyen homoszexuális jellegű felvilágosító vagy egyéb programot nem tartanak. Alkotmányellenessége miatt ez ellen tiltakoztak a magyarországi melegszervezetek, majd egy bírósági döntés semmissé tette a megállapodást. A 900 millió forintos költségvetésű fesztivál 361 ezer látogatója számára 50 helyszínen ezernél is több programon több mint 400 fellépő nyújtott szórakozást.

2002-re a fesztivál a térség legnagyobb multikulturális rendezvénye lett. Az akkortól már Sziget fesztiválként futó rendezvényen 600 zenekar és lemezlovas lépett fel, s akkor debütált a Luminárium, amely a különleges fény- és színtechnikát ötvözte. A vendégszám 355 ezer volt, a költségvetés meghaladta az egymilliárd forintot.

2003-ban minden addiginál több külföldi fellépő járt a fesztiválon: a csaknem 100 nemzetközi sztár közül - a zenei produkciókon túl - ausztrál utcaszínház, guineai cirkusz és izraeli táncszínház is bemutatkozott. A hét nap alatt összesen 353 ezren látogattak ki, s a költségvetés 1,2 milliárd forintra nőtt.
2004-ben a Sziget 369 ezer látogatóval megdöntötte a 2001. év 361 ezres nézőcsúcsát. Több mint 100 külföldi, 350-400 hazai zenekar és előadó lépett fel, s a további kulturális programokkal együtt összesen ezernél is több produkció került színre. A költségvetés 1,45 milliárd forint volt.
2005-ben a nulladik napon ötvenezres tömeg előtt adott búcsúkoncertet az Illés együttes. Az egy hét alatt minden addiginál többen, összesen 385 ezren voltak kíváncsiak a programokra, s a költségvetés 1,8 milliárdra rúgott.

2006-ban 76 hektáron, 66 helyszínen, 30 ezer négyzetméretnyi sátorban és 3 ezer 500 négyzetméternyi színpadon 44 országból 250 külföldi és 500 hazai produkció volt látható-hallható, s a látogatók száma elérte a 385 ezret. A Sziget költségvetése már 2,25 milliárd forint volt.
2007-ben a nulladik napon a Locomotív GT adott koncertet, s megdőlt a világ leghosszabb koncertjének rekord, miután 11580 percen át, 5 perces szünetekkel léptek színpadra vállalkozó kedvű zenészek. Tavaly köszöntötték a Sziget kezdetektől számított négymilliomodik látogatóját.

A fesztiválra 371 ezren látogattak ki, a teljes költségvetés 2,5 milliárd forint volt. 2007 novemberében aláírt adásvételi szerződés szerint az econet.hu Nyrt. legfeljebb 4,95 milliárd forintért, több lépcsőben megvásárolja a Sziget Kulturális Menedzser Iroda Kft. 100 százalékát. Az adásvételi szerződést az econet 100 százalékos tulajdonában lévő EST Média Group Vagyonkezelő Kft. írta alá.