Kémregényekkel vetekedő élete volt: Indiában látta meg a napvilágot, apja áttért az iszlám hitre, majd a szaúdi király tanácsadója lett. Kim becenevét Kipling hőse, a briteknek kémkedő fiú után kapta, amelyet egész életén át meg is tartott a kopottasabban csengő Harold helyett. A Cambridge-i Egyetem hallgatójaként ismerkedett meg a kommunista eszmékkel, amelyekben mély meggyőződéssel hitt. A kommunista mozgalom mellett szintén elkötelezett egyik tanárának javaslatára friss diplomásként Bécsbe ment, ahol a földalatti mozgalom szorgos tagja lett.

Beszervezése már ekkoriban megkezdődött, és komoly megbízatással tért haza: be kellett épülnie a brit titkosszolgálatba.

Újságíróként kezdett dolgozni, feladatai közé tartozott, hogy a fasizmussal szimpatizáló körökbe is bejusson. A spanyol polgárháború idején a The Times tudósítójaként dolgozott, s mint évtizedekkel később kiderült, Moszkvából azt a feladatot kapta, hogy ölje meg Franco tábornokot. A falangistákkal jó kapcsolatokat kiépítő újságíróként lett is volna erre alkalma, hiszen interjút is készített "a Caudillóval", aki ki is tüntette mint egy aknatámadás egyedüli túlélőjét.

A spanyol évek után már nem volt megállás: az akkor még inkább klubhangulatot tükröző brit hírszerzés megbecsült tagja lett. Kellemes személyiségének és intellektusának köszönhetően gyorsan haladt előre a ranglétrán, míg végül a kémelhárítás főnökévé nevezték ki. Pikáns módon e minőségében épp a szovjet ügynökök európai felforgató tevékenységének megakadályozása volt a feladata. 1949-ben Washingtonba küldték, ahol éveken át összekötő tiszt volt a brit és az amerikai titkosszolgálatok között.

Kettős ügynökként ez jelentette karrierje egyik csúcspontját: a brit "titkok" mellett az amerikaiakhoz is hozzáfért, hatalmas károkat okozott, s nem csak az információk átadásával. A Cambridge-i ötök néven elhíresült csoport tagjaként 1951-ben még időben tudta figyelmeztetni a hozzá hasonlóan szovjet szolgálatban álló két brit ügynöktársát, akiknek így sikerült a Szovjetunióba dezertálniuk.
Bár Philbyre többször is rávetődött a gyanú árnyéka, talpraesettsége, lélekjelenléte megmentette a lebukástól.

Mikor 1955-ben elbocsátotta a brit titkosszolgálat, külügyi kapcsolatait felhasználva tudósítói posztot kapott Bejrútban. Kemény munkával még évekig meg tudta akadályozni lebukását, de 1963-ban végképp összecsaptak feje felett a hullámok. Ekkor a menekülés mellett döntött, s a Szovjetunióba szökött, ahol tábornoki rangot és Lenin-rendet kapott, itt is halt meg 1988. május 11-én.

1968-ban Csendes háborúm címmel írta meg élete történetét, ezen kívül csak ritkán állt a nyilvánosság elé. Soha nem bánta meg tetteit, s mikor árulásáról kérdezték így válaszolt: "ahhoz, hogy az ember eláruljon valamit először is oda kell tartoznia. Én soha nem tartoztam oda."