A birminghami születésű muzsikus, mint olyan sokan, eredetileg gitározott, de egy meghallgatáson basszus-hivatalt ajánlottak neki, és megmaradt a négy húr mellett, sőt bőgőzni is megtanult. Így került be a Ian Campbell Folk Group-ba és ez vezette el 1970-ben a brit folk-rock egyik legkiválóbb csapatába, a Fairport Conventionba. Az együttesben, amely már 1969-ben megalkotta a műfaj egyik klasszikusát, a Liege and Liefs-et, a közel négy évtized alatt óriási volt a jövés-menés - itt énekelt egy időben Sandy Denny dalos költőnő, akit a legjobban a Led Zeppelin The Battle of Evermore című dalának Robert Planttel előadott duettjéből ismernek - de Pegg azóta is fix pont.
Az együttes az 1970-es években gyakran együtt lépett fel a népzenei ihletést szintén szívesen felhasználó Jethro Tull-ban, így a két banda tagjai jó barátságba kerültek. Nem csoda hát, hogy amikor Ian Anderson 1979-ben feloszlatta az előző évtized sikert sikerre halmozó csapatát és csak Martin Lancelot Barré gitáros maradt meg a régiek közül, a Fairport pedig "szünetet tartott", a basszusgitáros posztjára Pegget hívta meg. Érdekes módon éppen az ezt követő három lemez volt a legkevésbé "folkos" a Tull pályafutása során, de Dave az elektromosabb hangzásban is helyt állt. Ekkor született meg Pegg első szólólemeze, a The Cocktail Cowboy Goes It Alone. A 80-as évek évek második felében viszont már visszatértek Andersonék is az akusztikusabb hangzáshoz - ekkor született a Grammy-díjas Crest of A Knave (1987), rajta a Budapest című dallal, majd a Rock Island (1990) - és Pegg ebben is megtalálta helyét, nemcsak basszusgitárjával, hanem mandolinjával és buzukijával is.
Közben a Fairport is újra útnak indult, de ez a basszusgitárost nem zavarta - itt is, ott is pengetett. 1987-ben, amikor a két zenekar közösen turnézott az Egyesült Államokban, Dave "duplán teljesített", esténként mindkét koncertet végigjátszotta. Közben a Fairport további muzsikusai is egymás után helyet kaptak hosszabb-rövidebb ideig a Tullban, köztük Martin Allcock gitáros-billentyűs, Ric Sanders hegedűs és Dave Mattacks dobos. Az 1994-es A Little Light Music című akusztikus koncertlemezt már akár úgy is lehetne tekinteni, mint egy Andersonnal és Barréval megerősített Fairport-bulit.
Dave Pegg Tull-hattyúdalát az 1995-ös Roots To Branches jelentette - ezen már több dalban fia, Matt helyettesítette. (A lemezfüzet tanúsága szerint Dave éppen nem ért rá, mert "hajat mosott" - akkor már tök kopasz volt). Immár minden idejét a Fairportnak szentelte és annak az oxfordi Cropredy folk-rock fesztiválnak, amelyet még 1979-ben indítottak el. Ennek a rendezvénynek hosszú ideig Dave és felesége voltak a fő szervezői, a Pegg-házaspár válása után azonban az egész zenekar vállalta e feladatot. Közben azért egy kis "szórakozásra" is futotta erejéből: 1998-ban létrehozott egy Bob Dylan előtt tisztelgő zenekart, amellyel minden ősszel kisebb turnéra indulnak.
A zenész 60. születésnapjára jelent meg egy 4 CD-ből álló életmű-doboz, az A Box of Pegg,s, amelyen a két fő egyesülete mellett vendégszerepléseiből és szólófelvételeiből is hallható. Ugyancsak az idén PJ Wright gitárossal duólemezt is készített Galileo,s Apology címmel. És a Fairporttal sem tétlenkedett: az öreg folk-rockerek egy stúdióalbummal (Sense of Occasion) és egy koncertfelvétellel (Live At The BBC) is kirukkoltak az idén.
