Az első világháborúban súlyosan megsebesült, már a sírját is kiásták, de végül felgyógyult. Ezután szolgált Írországban (szavai szerint itt nehezebb dolga volt, mint a világháborúban), s 1937-ben elérte a tábornoki rangot - jóllehet felettesei arrogánsnak és öntörvényűnek tartották.
A II. világháborúban jött el az ő ideje. Ha úgy hozta a helyzet, támadó taktika helyett inkább a jól megszervezett védekezésben és visszavonulásban hitt. 1942-ben az észak-afrikai hadtestek parancsnoka lett, s hamar lelket öntött a lerongyolódott, Egyiptomig visszaszorult seregbe. Gyakran a katonákkal együtt szívta a cigarettát, ekkoriban vált védjegyévé a fekete barettsapka. Az 1942. október 23-tól 12 napon át tartó el-alameini csatában sorsdöntő győzelmet aratott a Rommel vezette német Afrika Korps felett, kiszorítva a németeket Észak-Afrikából.
Az afrikai hadszíntér után Olaszország következett, itt azonban már többször összeütközésbe került az amerikai Patton tábornokkal. Következő nagy feladata a normandiai partraszállás megtervezése lett, a hadművelet idején a szövetségesek szárazföldi csapatainak parancsnoka volt Eisenhower irányítása alatt. A partraszállás után azonban le kellett mondania erről a címről, az amerikai fölény miatt lehetetlen volt, hogy egy brit legyen a parancsnok. A háborút a kényszerűen gyors megtervezés miatt tragédiába fulladt arnhemi hadművelet vezetőjeként, majd a német fegyverletételt elfogadva fejezte be 1945. május 4-én.
A háború után számtalan kitüntetésben részesült, még címet is kreáltak neki, ő lett Alamein vikomtja, 1951-58 közt a NATO-ban az európai haderők parancsnokának helyettese volt. Visszavonulása után azonban sokszor került kellemetlen helyzetbe: kiállt Mao Ce-tung nézetei mellett, majd nyíltan ellenezte a homoszexualitás elfogadását ("ezt talán a franciák elfogadják, de mi hála a jó égnek britek vagyunk" - mondta.) Korábbi bajtársainak is nekitámadt, Eisenhowert például azzal vádolta, hogy az amerikai taktikai hibák miatt tartott egy évvel tovább a háború. Nehéz természetét egyik társa így jellemezte: "jó dolog maga alatt szolgálni, nehéz magával egy rangban szolgálni, de pokoli a felettesének lenni!" Churchill azt mondta róla: "Rendíthetetlen volt a veszélyben, kérlelhetetlen a harcban, elviselhetetlen, ha győzött".
