Martin Sheent négy gyermeke és felesége követte szinte mindenhová pályája során, akár a Fülöp-szigetekre is, mikor az Apokalipszis mostot forgatta.

– Apámnak eljárt a keze néha, de ennek ellenére szerettük és tiszteltük őt – idézte fel Charlie, aki már korán érdeklődést mutatott a filmezés iránt, mivel csak így tudott apjával több időt tölteni. Ennek ellenére, mikor kilenc évesen kamera elé állt, továbbra is hűvös maradt a viszonyuk.

– Charlie egész gyerekkorában Martin elismerését akarta. Ám Martin rá sem bagózott, úgyhogy Charlie nagyon balhés tini volt. Nem tanult, ivott, dohányzott. Tizenhárom volt, amikor eltűnt egy fél éjszakára és a barátai cipelték haza hajnalban, alkoholmérgezést kapott – mesélte Sheen édesanyja.

– Lenyúltam apám kártyáját és a haverjaimmal elmentünk Las Vegasba és ott kerestem egy prostit, akinek fizettem, hogy lefeküdjön velem. Így veszítettem el a szüzességemet – mondta el Sheen egy Playboy-interjúban.


Charlie az iskolában összebarátkozott Sean Pennel és Rob Lowe-val, majd velük készítette el első filmjét. Két hét múlva botrányai miatt kirúgták a gimnáziumtól, így végképp a filmezés felé fordult. Apja nem támogatta, így Charlei saját erőből szerezte meg első szerepét a Vörös hajnalban.