Zenészcsaládba született, kilencévesen már komponált. 1965-ben ismerte meg Tim Rice szövegírót, a páros kezdetben nem sok vizet zavart. Eurovíziós dalfesztiválra írt zsengéjüket visszadobták - később ez lett Heródes király dala a Jézus Krisztus Szupersztárban.
A siker ízét először 1968-ban ízlelhették meg, amikor a West Enden színre került a bibliai tárgyú József és a színes szélesvásznú álomkabát című darabjuk. A világhír 1971-ben, a tüntetéseket is kiváltó Jézus Krisztus Szupersztár megjelenésekor kapta szárnyra őket - a Jézus utolsó napjait bemutató rockopera (anyagiak híján) előbb lemez formájában jelent meg, csak ennek elsöprő sikere után mutatták be színpadon.
Újabb nagy dobásuk Perón argentin diktátor feleségének életét feldolgozó Evita lett. Webber 1981-ben még előző műveinek sikerét is felül tudta múlni a T.S. Eliot versein alapuló Macskákkal, amely a West Enden megszakítás nélkül 22 évig volt műsoron és 8949 (New Yorkban 7485) előadást ért meg.
1984-ben mutatták be a Starlight Express című darabját. Ez volt a komponista legpazarabb külsőségek között színre vitt alkotása, a görkorcsolyán száguldozó mozdonyok története a brit fővárosban 7 ezer előadáson kápráztatta el a közönséget. 1986-ban jött a XX. század és minden idők legsikeresebb darabja, Az Operaház fantomja, amely majdnem 3 milliárd dollárt hozott eddig, túlszárnyalva a Titanic és a Csillagok háborúja bevételét. A Fantom a Macskákat kiütve minden idők leghosszabb ideig futó musicalje lett a Broadwayn. A Sunset Boulevard című Billy Wilder-film színpadi változata szakmailag sikeres volt, de a pénztárakban csúfosan megbukott, a veszteség 25 millió dollárra tehető.
Webber eddig 13 musicalt írt (az utolsót A fehér ruhás nő címmel 2004-ben mutatták be), most Bulgakov A Mester és Margarita című regényének megzenésítésén fáradozik. A kisfiúsan pufók zeneszerző producerként is jeleskedik, cége sikerdarabokat állít színpadra és hét színház birtokosa Londonban. Műveit csak személyes engedélyével és felügyeletével szabad színre vinni.
Magyarországon a Madách Színház mutatta be (a világon másodikként) a Macskákat, amely immár 25 éve van műsoron, majd az Operaház fantomját és a Volt egy csapat című darabjait is.
Több dala feldolgozásban szerepelt a slágerlistákon, még Elvis is elénekelte egy szerzeményét utolsó lemezén. Műveit meg is filmesítették, Evitát Madonna alakította. Három Tony-díj, három Grammy-díj, egy Oscar-díj, egy Arany Glóbusz-díj mellett 1992-ben lovaggá ütötték, 1996-ban bárói címet kapott. Háromszor nősült (feleségeinek egyike Sarah Brightman operaénekes volt), öt gyermeke van. Meggyőződéses konzervatív, a 2005-ös választásokon a toryk az ő egyik dalával kampányoltak. Szenvedélyes műgyűjtő és a Leyton Orient futballklub támogatója.