Charlie-t 1996-ban azzal vádolta meg akkori barátnője, Brittany Ashfield, hogy brutálisan megverte. A bíróság bűnösnek is találta a színészt, de kapcsolatainak köszönhetően elkerülte a börtönt. Sheen akkor már súlyos alkoholista volt, egyre többet kokainozott, és a kilencvenes évek végén viharos viszonyt kezdett a pornós Ginger Lynnel, akivel gyakran több nőt is bevontak szexuális életükbe.

– Valóban előfordult, hogy egyszerre öt nővel voltam ágyban, de nem volt olyan jó. Kényelmetlenül éreztem magam amiatt, hogy míg az egyikükkel foglalkoztam, a másik négy rám várt – panaszolta Sheen a Playboynak. – Két nő még mehet, de több már nem.

Sheen Ginger után újabb pornóst szemelt ki magának, Heather Huntert, akivel az egyik sikertelen filmet forgatta a másik után. A munkánál sokkal jobban érdekelte a szex és a drog. Állítása szerint, libidójára remek hatást gyakorolt a drog, és könnyen harapóztak el a vágyak, aminek végül a túladagolás vetett gátat 1998. május 20-án.

– Akkoriban már havi hatvan gramm kokót toltam, szinte sose voltam magamnál, nem csoda, hogy nem akart velem senki forgatni. Szóval, untam már, hogy szívtam, meg szippantottam. Találtam egy bontatlan injekciós tűt otthon, az egyik haverom felejtette ott, gondoltam, miért ne lőjem be magam? – mesélte Charlie egy interjúban.

– Annyira be voltam tépve, hogy fel se fogtam, mekkora hülye vagyok. Szóval, belőttem egy adagot, de nem éreztem semmit, ezért belőttem még egyet. Hirtelen azt éreztem, hogy lebénult a lábam, nem tudtam mozdulni. Halálfélelmem volt, remegtem és ordibálni kezdtem. Az egyik testőröm hallotta meg, azonnal hívta a mentőket – idézte fel Charlie, akit eszméletlenül vittek kórházba. A mentős még a rohamkocsiból értesítette a sajtót, így fotósok és újságírók hada várta a színészt a kórházban.

Charlie apjának köszönhette, hogy nem került börtönbe és elvonóra mehetett, ahonnan látszólag tiszta emberként került ki.